Wiązanie peptydowe

Aktualizacja: 3 grudnia 2024

Wiązanie peptydowe (-CO-NH-) to jedno z najistotniejszych wiązań występujących między związkami w przyrodzie, w tym również w organizmie człowieka. Stanowi umowną nazwę w odniesieniu do wiązania amidowego, pojawiającego się między aminokwasami peptydów i białek. Zostało bardzo dobrze poznane i opisane.

Wiązanie peptydowe – jak powstaje?

W wiązaniu peptydowym wyróżnić można dwie formy mezomeryczne, nadające wiązaniu częściowy charakter wiązania podwójnego. Efekt ten wzmacnia siłę wiązania oraz silnie hamuje rotację wokół wiązania C-N, w związku z czym wiązanie staje się płaskie. Możliwa jest jednak rotacja wokół wiązań z grupami bocznymi. Wiązania peptydowe powstają wskutek reakcji kondensacji zachodzącej pomiędzy grupą karboksylową (-COOH), a grupą aminową (-NH2), w większości przypadków pomiędzy dwoma różnymi lub takimi samymi aminokwasami. W konsekwencji tego powstaje produkt uboczny, którym jest cząsteczka wody. Wiązanie peptydowe może ulec rozpadowi na drodze hydrolizy.

Wiązanie peptydowe – gdzie występuje?

Wiązanie peptydowe łączy grupę α-aminową jednego aminokwasu z grupą α-karboksylową drugiego aminokwasu. Na konkretnych przykładach wiązania peptydowe znaleźć możemy między innymi w substancjach biologicznych, takich jak:

• hemoglobina – białku odpowiadającym za transport tlenu do wszystkich komórek organizmu;
• kolagen – białku strukturalnym będącym podstawowym materiałem budulcowym niemal wszystkich tkanek i narządów ustroju;
• insulina – hormonie białkowym odpowiadającym za regulowanie poziomu glukozy we krwi;
• amylaza – enzymie odpowiedzialnym za trawienie, a dokładniej mówiąc, za rozkładanie skrobi na cukry proste;
• pepsyna – enzymie trawiennym odpowiadającym za rozkład białek na mniejsze cząsteczki, co odbywa się w największym stopniu w żołądku;
• glukagon – hormonie odpowiedzialnym za podnoszenie poziomu glukozy we krwi;
• oksytocyna – hormonie peptydowym inicjującym skurcze macicy podczas porodu siłami natury;
• wazopresyna – hormonie peptydowym regulującym gospodarkę wodno-elektrolitową organizmu;
• endorfina – peptydzie określanym potocznie jako hormon szczęścia, ponieważ wpływa na poprawę samopoczucia i pojawienie się uczucia euforii. Dodatkowo łagodzi dolegliwości bólowe.

Związków mających w swojej budowie wiązanie peptydowe jest w organizmie człowieka naprawdę wiele. Dlatego śmiało można uznać, że wiązania peptydowe są wręcz niezbędne do tego, aby człowiek mógł prawidłowo funkcjonować.

Reakcja biuretowa

Reakcja biuretowa jest charakterystyczną reakcją chemiczną wykorzystywaną do wykrywania wiązań peptydowych. Jednocześnie z łatwością można oznaczyć je ilościowo. Należy jednak wiedzieć, że nie zawsze będzie wykazywać wysoką skuteczność, ponieważ aby mogła rzeczywiście zadziałać, w danym związku znajdować się musza co najmniej 2 wiązania peptydowe. Właśnie z tego względu metoda ta jest nieodpowiednia do wykrywania aminokwasów (nie posiadają one bowiem wcale wiązania peptydowego) lub dipeptydów (posiadają one bowiem wyłącznie jedno wiązanie peptydowe w swojej cząsteczce).

Na czym dokładnie polega reakcja biuretowa? Nazywana jest również reakcją Piotrowskiego, od nazwiska jej twórcy. Polega na dodaniu do analizowanej mieszaniny roztworu silnej zasady (NaOH lub KOH) oraz siarczanu miedzi (II). Jeżeli w badanym roztworze znajdują się jakiekolwiek związki zawierające bliskie wiązania peptydowe, roztwór zmieni barwę z niebieskiej na fioletową.

Peptydy a białka

Skoro wiemy, że wiązania peptydowe znajdują się w cząsteczkach peptydów i białek, warto w skrócie dowiedzieć się, czym w ogóle one są. Otóż mianem peptydów określamy struktury zawierające maksymalnie do 100 aminokwasów w swojej budowie, można więc w uproszczeniu nazwać je krótkołańcuchowymi białkami. Z kolei białka to wielkocząsteczkowe związki o skomplikowanej budowie, w których skład wchodzi co najmniej 100 aminokwasów.

Kolagen do picia na stawy i skórę
Kolagen bioalgi to aż 97% hydrolizowanego kolagenu o wysokiej biodostępności. Opatentowana formuła przyczynia się do łagodzenia objawów istniejących już chorób stawów, a dodatkowo uzupełnia niedobory kolagenu w organizmie. Wpływa też na stan skóry …
Zobacz tutaj ...

Kapsułki z kwasem hialuronowym
Kwas hialuronowy decyduje nie tylko o jędrnej i gładkiej skórze, ale także jest głównym składnikiem płynu stawowego i pełni funkcję „smaru” przy wykonywaniu ruchu redukując ból w stawach. Jego głównym zadaniem jest regulacja zawartości wody w przestrzeni
Zobacz tutaj ...

Bibliografia

1. Solomons G., Chemia organiczna, Wydawnictwo PWN, Warszawa 2022.
2. Silverthorn D., Fizjologia człowieka, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa 2018.