Enancjomery

Aktualizacja: 3 października 2023

Enancjomery to para nienakładalnych na siebie cząsteczek chemicznych, będących względem siebie lustrzanymi odbiciami. Są nazywane niekiedy izomerami lub antypodami optycznymi, z racji wykazywania przez nie skręcalności optycznej o jednakowej wielkości, ale przeciwnym znaku.

Enancjomery – charakterystyka

Według podręcznikowych definicji przedmiot chiralny nie daje się nałożyć na swe odbicie lustrzane, a chiralność jest koniecznym i wystarczającym warunkiem istnienia dwóch form enancjomorficznych – enancjomerów cząsteczki. Wyjaśniając w skrócie, jeżeli cząsteczka jest chiralna oznacza to, że nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym. Enancjomery wykazują identyczne właściwości fizyczne i chemiczne, jednak różnią się znakiem skręcalności światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Profesjonalnie zwie się to czynnością optyczną. Z pomocą tego zjawiska można odróżniać poszczególne enancjomery.

Jeśli jeden z enancjomerów skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo, to drugi skręca o taki sam kąt w prawo. W nomenklaturze znakiem (+) oznacza się enancjomery prawoskrętne, zaś znakiem (-) enancjomery lewoskrętne.

Jednocześnie nie należy mylić enancjomerów z diastereoizomerów. Enancjomerów nie można rozdzielić przy użyciu takich technik, jak np. destylacja, natomiast diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, takimi jak temperatura topnienia i wrzenia oraz można je rozdzielać, używając metody destylacji prostej. Enancjomery mogą różnić się właściwościami biologicznymi, co wynika z ich chiralności.

Chiralność cząsteczek – czym jest?

Chiralność wiąże się z symetrią cząsteczki, a najczęściej obserwuje się formę centryczną, występującą w przypadku cząsteczek nieposiadających żadnych elementów symetrii. Zawierają one np. atom węgla związany z 4 różnymi podstawnikami. Już niewielka różnica pomiędzy 2 substancjami polegająca jedynie na różnicy w przestrzennym ułożeniu podstawników przy zachowaniu identycznej jakości obserwowanych połączeń, wywołuje znaczące różnice. Przykładem są receptory smaku i zapachu, które rozróżniają chiralne enancjomery – smak większości aminokwasów białkowych określa się jako słodki lub gorzki. W przypadku enancjomerów aminokwasów (jak np. fenyloalanina, tryptofan, leucyna) jeden enancjomer jest słodki, a drugi gorzki.

Chiralność to zjawisko, z którym spotykamy się na co dzień. Co więcej – mówi się nawet, że każdy człowiek jest chiralny, a więc asymetryczny.

Jak rozpoznać enancjomery?

Enancjomery można porównać do dłoni człowieka – prawej i lewej. Choć wyglądają one identycznie, można nałożyć je na siebie tylko jako lustrzane odbicie. Nie jest możliwe założenie prawej rękawiczki na lewą dłoń i odwrotnie. Podobnie jest w przypadku enancjomerów. Można je rozpoznać wówczas, gdy cząsteczki posiadają tylko jedno centrum, a pozostałe łańcuchy i składowe są swoim lustrzanym odbiciem.

Olej z czarnuszki w kapsułkach 100% naturalny
Czarnuszka siewna (łac. Nigella sativa) jest naturalną substancją znaną od tysiącleci ze swoich właściwości. Wykorzystywana jest m.in. przy zmienionej chorobowo skórze. Działa antygrzybicznie, przeciwwirusowo, antyalergicznie, przeciwwrzodowo, ...
Zobacz tutaj ...

Bibliografia

1. Bojarski J., Chromatograficzny rozdział enancjomerów w analizie żywności i produktów naturalnych, Żywność, 2/2000.
2. Drabik E., Spektrometria mas w rozróżnianiu związków chiralnych, Wiadomości Chemiczne, 65/2011.
3. Pawlicki M., Chiralność, Nr rejestracyjny: 2021/43/O/ST4/01347.
4. Szwed K., Kompleksy potrójne w chromatografii cieczowej, Warszawa 2013.
5. Słownik języka polskiego, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2021.