Enancjomery

Aktualizacja: 3 października 2023

Enancjomery to para nienakładalnych na siebie cząsteczek chemicznych, będących względem siebie lustrzanymi odbiciami. Są nazywane niekiedy izomerami lub antypodami optycznymi, z racji wykazywania przez nie skręcalności optycznej o jednakowej wielkości, ale przeciwnym znaku.

Enancjomery – charakterystyka

Według podręcznikowych definicji przedmiot chiralny nie daje się nałożyć na swe odbicie lustrzane, a chiralność jest koniecznym i wystarczającym warunkiem istnienia dwóch form enancjomorficznych – enancjomerów cząsteczki. Wyjaśniając w skrócie, jeżeli cząsteczka jest chiralna oznacza to, że nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym. Enancjomery wykazują identyczne właściwości fizyczne i chemiczne, jednak różnią się znakiem skręcalności światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Profesjonalnie zwie się to czynnością optyczną. Z pomocą tego zjawiska można odróżniać poszczególne enancjomery.

Jeśli jeden z enancjomerów skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo, to drugi skręca o taki sam kąt w prawo. W nomenklaturze znakiem (+) oznacza się enancjomery prawoskrętne, zaś znakiem (-) enancjomery lewoskrętne.

Jednocześnie nie należy mylić enancjomerów z diastereoizomerów. Enancjomerów nie można rozdzielić przy użyciu takich technik, jak np. destylacja, natomiast diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, takimi jak temperatura topnienia i wrzenia oraz można je rozdzielać, używając metody destylacji prostej. Enancjomery mogą różnić się właściwościami biologicznymi, co wynika z ich chiralności.

Chiralność cząsteczek – czym jest?

Chiralność wiąże się z symetrią cząsteczki, a najczęściej obserwuje się formę centryczną, występującą w przypadku cząsteczek nieposiadających żadnych elementów symetrii. Zawierają one np. atom węgla związany z 4 różnymi podstawnikami. Już niewielka różnica pomiędzy 2 substancjami polegająca jedynie na różnicy w przestrzennym ułożeniu podstawników przy zachowaniu identycznej jakości obserwowanych połączeń, wywołuje znaczące różnice. Przykładem są receptory smaku i zapachu, które rozróżniają chiralne enancjomery – smak większości aminokwasów białkowych określa się jako słodki lub gorzki. W przypadku enancjomerów aminokwasów (jak np. fenyloalanina, tryptofan, leucyna) jeden enancjomer jest słodki, a drugi gorzki.

Chiralność to zjawisko, z którym spotykamy się na co dzień. Co więcej – mówi się nawet, że każdy człowiek jest chiralny, a więc asymetryczny.

Jak rozpoznać enancjomery?

Enancjomery można porównać do dłoni człowieka – prawej i lewej. Choć wyglądają one identycznie, można nałożyć je na siebie tylko jako lustrzane odbicie. Nie jest możliwe założenie prawej rękawiczki na lewą dłoń i odwrotnie. Podobnie jest w przypadku enancjomerów. Można je rozpoznać wówczas, gdy cząsteczki posiadają tylko jedno centrum, a pozostałe łańcuchy i składowe są swoim lustrzanym odbiciem.

Olej z czarnuszki w kapsułkach 100% naturalny
Czarnuszka siewna (łac. Nigella sativa) to oryginalny, jakości premium produkt wykazujący wiele właściwości. Wykorzystywany jest m.in. przy zmienionej chorobowo skórze. Działa antygrzybicznie, przeciwwirusowo, antyalergicznie, przeciwwrzodowo, …
Zobacz tutaj ...

Bibliografia

1. Bojarski J., Chromatograficzny rozdział enancjomerów w analizie żywności i produktów naturalnych, Żywność, 2/2000.
2. Drabik E., Spektrometria mas w rozróżnianiu związków chiralnych, Wiadomości Chemiczne, 65/2011.
3. Pawlicki M., Chiralność, Nr rejestracyjny: 2021/43/O/ST4/01347.
4. Szwed K., Kompleksy potrójne w chromatografii cieczowej, Warszawa 2013.
5. Słownik języka polskiego, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2021.