Chiralność

Aktualizacja: 1 września 2023

Zgodnie z definicją chiralność jest właściwością polegającą na tym, że cząsteczka i jej lustrzane odbicie nie są identyczne i nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni. Stanowi warunek konieczny i wystarczający do istnienia enancjomerów.

Spis treści

Co to jest chiralność?
Znaczenie chiralności
Jak określić chiralność?

Co to jest chiralność?

Mówiąc w skrócie, jeżeli cząsteczka jest chiralna oznacza to, że nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym. Enancjomery wykazują identyczne właściwości fizyczne i chemiczne. Różnią się znakiem skręcalności światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Zjawisko to nazywa się fachowo czynnością optyczną i z jego pomocą można odróżniać poszczególne enancjomery. Jeśli jeden z enancjomerów skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo, to drugi skręca o taki sam kąt w prawo. W nomenklaturze znakiem (+) oznacza się enancjomery prawoskrętne, zaś znakiem (-) enancjomery lewoskrętne.

Chiralność wiąże się z symetrią cząsteczki. Przeważnie spotkać można chiralność centryczną, która występuje w przypadku cząsteczek nieposiadających żadnych elementów symetrii. Zawierają one np. atom węgla związany z 4 różnymi podstawnikami. Jednakże asymetryczny atom nie jest warunkiem koniecznym do istnienia chiralności cząsteczki.

Znaczenie chiralności

Chiralność odgrywa kluczową rolę w przyrodzie i materii ożywionej. Mówi się nawet, że sam człowiek również jest chiralny oraz żyjemy w asymetrycznym świecie. Sama asymetryczność uzyskiwana dla substancji podstawianych różnymi chemicznie grupami jest niezwykle ważna dla oddziaływania obserwowanego w świecie ożywionym. Już nieznaczna różnica pomiędzy 2 substancjami polegająca jedynie na różnicy w przestrzennym ułożeniu podstawników przy zachowaniu identycznej jakości obserwowanych połączeń, powoduje daleko idące różnice. Przykładowo jeden enancjomer tego samego związku będzie odbierany przez ludzkie zmysły jako zapach pomarańczy, drugi zaś – cytryny.

Chiralność w dużym stopniu kontroluje aktywność organizmów żywych. Receptory chiralne inaczej oddziałują ze stereoizomerami substratów, co nazywa się powszechnie rozpoznawaniem chiralnym. W przypadku leków, przeważnie tylko jeden enancjomer działa terapeutycznie, podczas gdy drugi jest nieaktywny lub szkodliwy (tzw. enancjoselektywność leków). Ma to również znaczenie w przypadku najdrobniejszych zjawisk w organizmie człowieka. Dla przykładu wyłącznie cukry posiadające konfigurację D współtworzą kwasy nukleinowe DNA i RNA, natomiast aminokwasy budujące białka występują zawsze w konfiguracji L. Wiele istotnych makromolekuł takich jak choćby albumina jest chiralnych.

Jak określić chiralność?

Istnieje kilka metod spektroskopowych (opartych na interakcji światła i materii), które umożliwiają badanie związków chiralnych. Są nimi między innymi:

wibracyjny dichroizm kołowy (VCD);
ramanowska aktywność optyczna (ROA).

Obie metody dostarczają lokalnych i szczegółowych informacji o strukturach molekularnych związków chiralnych poprzez badanie oscylacji cząsteczek. Mimo tego charakteryzują się stosunkowo niską czułością. Dlatego też intensywnie rozwijane są specjalne modyfikacje tych technik, aby w przyszłości umożliwić wzmocnienie sygnału.

Polecane produkty

Olej z czarnuszki w kapsułkach 100% naturalny
Czarnuszka siewna (łac. Nigella sativa) to oryginalny, jakości premium produkt wykazujący wiele właściwości. Wykorzystywany jest m.in. przy zmienionej chorobowo skórze. Działa antygrzybicznie, przeciwwirusowo, antyalergicznie, przeciwwrzodowo, …
Zobacz tutaj ...