Alkaloidy

Aktualizacja: 25 sierpnia 2023

Alkaloidy to szereg związków organicznych, głównie pochodzenia roślinnego, odznaczających się 2 kluczowymi cechami: przynajmniej jeden atom azotu w cząsteczce oraz charakter zasadowy (choć współcześnie znane są również alkaloidy obojętne i lekko kwasowe). Związki zaliczane do alkaloidów wywierają silny wpływ na organizm człowieka.

Alkaloidy – czym są?

Substratami dla około 5000 tego typu związków są 3 aminokwasy białkowe: fenyloalanina, lizyna i tryptofan. Różnorodność budowy chemicznej alkaloidów świadczy o tym, iż nie posiadają one jednorodnego mechanizmu biosyntezy, dlatego bardzo trudno w skrócie je scharakteryzować. Podstawowy podział wyróżnia 3 grupy alkaloidów:

• protoalkaloidy – atom azotu znajduje się poza układem heterocyklicznym. Powstają z aminokwasów bądź amin biogennych. Zalicza się do nich m.in. alkaloidy diterpenowe (akonityna, pakliteksel) czy pochodne steroidowe (solasodyna);
• pseudoalkaloidy – atom azotu nie pochodzi od aminokwasów, lecz jest wbudowany na drodze biosyntezy do już istniejącego szkieletu;
• alkaloidy właściwe – atom azotu znajduje się w pierścieniu heterocyklicznym. Stanowią najobszerniejszą grupę alkaloidów. Powstają wskutek biosyntezy z aminokwasów.

Przeważnie są to substancje krystaliczne, o gorzkim smaku, optycznie czynne, trudno rozpuszczalne w wodzie (dlatego jako leki stosuje się je w postaci łatwiej rozpuszczalnych w wodzie soli).

Źródła alkaloidów

Alkaloidy występują w całym świecie roślin – ich największe ilości posiadają jednak rośliny dwuliścienne. Jedna roślina może zawierać od kilku do kilkudziesięciu różnych alkaloidów, które zwykle są ze sobą spokrewnione, zarówno pod względem chemicznym, jak i fizjologicznym. Zawartość alkaloidów może natomiast wahać się od ilości śladowych do 10% wagi wysuszonych części roślinnych. Zazwyczaj omawiane związki kumulują się w liściach, owocach i nasionach. Alkaloidy można znaleźć m.in. w kawie, maku, tojadzie, podbiale, żywokoście, herbacie, skrzypie, bieluniu, chinowcu czy szaleju.

W świecie zwierzęcym alkaloidy zidentyfikowano u salamander i niektórych gatunków owadów, np. u biedronek i motyli. Niektóre z nich lokalizują się również w organizmach ssaków, np. u ludzi dotkniętych alkoholizmem lub chorobą Parkinsona.

Alkaloidy – właściwości

Wiele alkaloidów wykazuje charakterystyczną czynność fizjologiczną. Począwszy od czasów starożytnych używano surowe wyciągi z różnych roślin, a nawet zwierząt, wykorzystując ich działanie lecznicze bądź też trujące. Przede wszystkim współcześnie alkaloidy mają ogromne znaczenie dla farmakologii. Przykładowo nikotynę wykorzystuje się w łagodzeniu objaw choroby Alzheimera, choroby Parkinsona czy schizofrenii. Kolchicyna stosowana jest w leczeniu dny moczanowej oraz rodzinnej gorączki śródziemnomorskiej. Dodatkowo anabazyna i nikotyna oraz ich pochodne wykorzystuje się powszechnie w terapii uzależnienia od palenia tytoniu, natomiast chinina jest najskuteczniejszym lekiem przeciwko malarii. Do często wykorzystywanych w medycynie alkaloidów zalicza się ponadto następujące:

• kofeina, strychnina – działanie cucące;
• ergotamina – obkurczanie mięśnia macicy;
• papaweryna, efedryna – rozkurczanie mięśni gładkich;
• atropina, skopolamina – rozszerzanie źrenicy;
• kokaina – miejscowe znieczulanie;
• rezerpina – obniżanie ciśnienia tętniczego;
• alkaloidy purynowe – działanie moczopędne;
• chinidyna, sparteina – działanie przeciwarytmiczne;
• morfina – działanie przeciwbólowe;
• glaucyna, kodeina – zmniejszanie kaszlu;
• winblastyna – działanie przeciwnowotworowe;
• kapsaicyna – działanie przeciwreumatyczne;
• galantamina – tonizowanie układu mięśniowego.

I wiele innych. Aktualnie w lecznictwie surowce roślinne zawierające alkaloidy stosowane są rzadko. Najczęściej w warunkach laboratoryjnych izoluje się najważniejsze, docelowe związki i przekształca w leki bądź syntezuje je samodzielnie.

Alkaloidy w roślinach – znaczenie

Alkaloidy są produkowane przez rośliny nie bez powodu. Wprawdzie człowiek nauczył się je wykorzystywać do własnych potrzeb, jednak ich pierwotnym celem była ochrona roślin przed roślinożercami. Wszystko przez ich gorzki, dość specyficzny smak. Jak wspomniano wcześniej, alkaloidy kumulują się głównie w liściach, owocach i nasionach, ponieważ właśnie te części roślin są najbardziej narażone na zjedzenie przez zwierzęta.

Olej z czarnuszki w kapsułkach 100% naturalny
Czarnuszka siewna (łac. Nigella sativa) jest naturalną substancją znaną od tysiącleci ze swoich właściwości. Wykorzystywana jest m.in. przy zmienionej chorobowo skórze. Działa antygrzybicznie, przeciwwirusowo, antyalergicznie, przeciwwrzodowo, ...
Zobacz tutaj ...

Bibliografia

1. Kiełczewska U., Synteza analogów alkaloidów steroidowych, Białystok 2020.
2. Kania-Dobrowolska M., Baraniak J., Kujawski R., Ożarowski M., Alkaloidy pirolizydynowe – źródła i zagrożenie dla zdrowia ludzi, Postępy Fitoterapii, 19/2018.
3. Kolińska A., Marciniak P., Adamski Z., Rosiński G., Alkaloidy – naturalne substancje kardioaktywne, Problemy Nauk Biologicznych, 2/2016.
4. Chrzanowska M., Jasiewicz B., Przybył A., Chemia alkaloidów, Poznań 2010.