Chiralność

Aktualizacja: 1 września 2023

Zgodnie z definicją chiralność jest właściwością polegającą na tym, że cząsteczka i jej lustrzane odbicie nie są identyczne i nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni. Stanowi warunek konieczny i wystarczający do istnienia enancjomerów.

Spis treści

Co to jest chiralność?
Znaczenie chiralności
Jak określić chiralność?

Co to jest chiralność?

Mówiąc w skrócie, jeżeli cząsteczka jest chiralna oznacza to, że nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym. Enancjomery wykazują identyczne właściwości fizyczne i chemiczne. Różnią się znakiem skręcalności światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Zjawisko to nazywa się fachowo czynnością optyczną i z jego pomocą można odróżniać poszczególne enancjomery. Jeśli jeden z enancjomerów skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo, to drugi skręca o taki sam kąt w prawo. W nomenklaturze znakiem (+) oznacza się enancjomery prawoskrętne, zaś znakiem (-) enancjomery lewoskrętne.

Chiralność wiąże się z symetrią cząsteczki. Przeważnie spotkać można chiralność centryczną, która występuje w przypadku cząsteczek nieposiadających żadnych elementów symetrii. Zawierają one np. atom węgla związany z 4 różnymi podstawnikami. Jednakże asymetryczny atom nie jest warunkiem koniecznym do istnienia chiralności cząsteczki.

Znaczenie chiralności

Chiralność odgrywa kluczową rolę w przyrodzie i materii ożywionej. Mówi się nawet, że sam człowiek również jest chiralny oraz żyjemy w asymetrycznym świecie. Sama asymetryczność uzyskiwana dla substancji podstawianych różnymi chemicznie grupami jest niezwykle ważna dla oddziaływania obserwowanego w świecie ożywionym. Już nieznaczna różnica pomiędzy 2 substancjami polegająca jedynie na różnicy w przestrzennym ułożeniu podstawników przy zachowaniu identycznej jakości obserwowanych połączeń, powoduje daleko idące różnice. Przykładowo jeden enancjomer tego samego związku będzie odbierany przez ludzkie zmysły jako zapach pomarańczy, drugi zaś – cytryny.

Chiralność w dużym stopniu kontroluje aktywność organizmów żywych. Receptory chiralne inaczej oddziałują ze stereoizomerami substratów, co nazywa się powszechnie rozpoznawaniem chiralnym. W przypadku leków, przeważnie tylko jeden enancjomer działa terapeutycznie, podczas gdy drugi jest nieaktywny lub szkodliwy (tzw. enancjoselektywność leków). Ma to również znaczenie w przypadku najdrobniejszych zjawisk w organizmie człowieka. Dla przykładu wyłącznie cukry posiadające konfigurację D współtworzą kwasy nukleinowe DNA i RNA, natomiast aminokwasy budujące białka występują zawsze w konfiguracji L. Wiele istotnych makromolekuł takich jak choćby albumina jest chiralnych.

Jak określić chiralność?

Istnieje kilka metod spektroskopowych (opartych na interakcji światła i materii), które umożliwiają badanie związków chiralnych. Są nimi między innymi:

wibracyjny dichroizm kołowy (VCD);
ramanowska aktywność optyczna (ROA).

Obie metody dostarczają lokalnych i szczegółowych informacji o strukturach molekularnych związków chiralnych poprzez badanie oscylacji cząsteczek. Mimo tego charakteryzują się stosunkowo niską czułością. Dlatego też intensywnie rozwijane są specjalne modyfikacje tych technik, aby w przyszłości umożliwić wzmocnienie sygnału.

Polecane produkty

Olej z czarnuszki w kapsułkach 100% naturalny
Czarnuszka siewna (łac. Nigella sativa) jest naturalną substancją znaną od tysiącleci ze swoich właściwości. Wykorzystywana jest m.in. przy zmienionej chorobowo skórze. Działa antygrzybicznie, przeciwwirusowo, antyalergicznie, przeciwwrzodowo, ...
Zobacz tutaj ...